Entre 1994 y 1995 Rivera siguió actuando con la primera formación del grupo Almendra Trío (del guitarrista Mauricio Rodríguez y con Cristóbal Rojas en la batería). Y ya en 1999 instaló su residencia en EEUU para comenzar una etapa de estudios en composición y trabajo de orquestación y arreglos musicales en la prestigiosa William Paterson University. Fue ahí donde comenzó a cantar informalmente y luego de tomar clases con la maestra norteamericana Nancy Marano adquirió su primer perfil.
A su regreso a Chile en 2007, Rivera ya estaba convertido en un cantante ciento por ciento y muy en la línea del estilo cool y chic de Chet Baker. En 2012 hizo su estreno discográfico con el álbum Time After time junto al saxofonista español Luis Verde, primer paso hacia una independencia como cantante, escogiendo un repertorio centrado en la figura del crooner, con standards para los que escribió arreglos.
Cuatro años después dio un paso más con el disco Retrato Hablado, para el que incorporó canciones provenientes del pop, el country y el jazz, además de estrenar su primera pieza, “El vigía”, esta vez con un cuarteto en que participó el músico norteamericano Rob Haight (saxo tenor).